První školní budova stávala skoro na stejném místě, na jakém je budova bývalé obecné školy u kostela. O době jejího založení se však nezachovaly žádné záznamy, první zmínka o ní je až z doby postavení kostela. Byla to jednotřídka, kromě jedné učebny o rozměrech 9m x 7m tam byla světnice a kuchyň pro nadučitele – správce školy – a také chlév pro dvě krávy, ke škole patřilo také pole. Podle zachovalých zápisů z roku 1804 chodilo tehdy do jedné třídy 52 žáků. Od roku 1809 jsou uloženy německy psané třídní knihy, učilo se však česky. Škola se nazývala triviální – podle toho, že se vyučovaly tři předměty: psaní, čtení, počítaní.
Vyučovalo se také náboženství. Do školy se tehdy chodilo jen šest let, docházka bývala velmi špatná – někdo měl zameškáno i 150 dnů – nebylo to jen nemocemi, ale hlavně proto, že děti musely pomáhat při práci doma a na poli.
Až teprve v roce 1885 byla škola rozšířena na dvojtřídku – druhá učebna bývala v domě číslo 53, naproti fary. Situace totiž byla neúnosná – v roce 1882 chodilo do jedné třídy, pro dnešní dobu neuvěřitelné, 156 žáků, protože do benešovské školy začaly chodit i děti z Pavlova, které až do onoho roku navštěvovaly štěpánovskou školu. Stará budova školy byla v roce 1909 zbourána a postavena nová trojtřídní, do níž začali žáci chodit v roce 1910.
V té době chodili žáci na obecnou školu do 14 let věku, hned v měsíci, kdy tento věk dovršili, opustili školu. Jen výjimečně po absolvování 5 let obecné školy chodil některý žák z Benešova do Boskovic na měšťanku či gymnázium, od roku 1923 potom až do Jednova, po roce 1926 do Brodku, kde byla postavena česká měšťanka – prvními žáky z Benešova-Pavlova byli Milada Pospíšilová, Karel Pospíšil, Eduard Komár, Josef Slepáček, Osvald Hofman, od roku 1936 se chodilo do nově postavené měšťanky v Horním Štěpánově.
Prvním správcem jednotřídky byl před rokem 1800 František Řehoř, po něm tuto funkci vykonávali Zemánek a Meluzín, v letech 1841-1851 to byl Vincenc Surma, potom byl správcem téměř 20 let Josef Kašpar do roku 1870, po něm nastoupil František Mikulášek. Nejdéle působil jako správce školy Josef Kašpar mladší – od roku 1877 do roku 1922. Byl to velice činorodý a vážený člověk, byl v obci zakladatelem a prvním starostou spolku hasičů v roce 1894. Potom jen několik měsíců vykonával činnost správce Alois Schubert a po něm v roce 1923 nastoupil také činorodý a vážený Václav Křen a působil ve funkci až do roku 1935. V tom roce byl po jeho odchodu z Benešova jmenován jako správce školy Čeněk Sychra, později jako řídící učitel a ředitel působil až do odchodu do důchodu v roce 1964. Byl velmi aktivní v mnoha oborech společenského života na Benešově.
Od roku 1890 působili na benešovské obecné škole postupně následující učitelé: Antonín Tichý, Bohumil Polák, František Malý, Jan Šprňa, Marie Peroutová, Jan Šafránek, Vlasta Hladilová, Ludmila Marešová, Karel Mareš, Leopolda Kašparová, Jindřich Holas, Marie Křenová, Alois Hnilička, Martin Hodaň, Krista Vaníčková, Josef Heger, Marie Mrázková, Marie Formanová, František Lang, Božena Sychrová, Věra Jurová, Adéla Žilková, Josef Dvořák, Zdeňka Zukalová, Miroslav Matuška, Vladimír Veselý, Ladislav Koupý, Jaroslav Aujezdský, Františka Čermáková, František Kočvara, Květa Kočvarová, Libuše Šindelková.
Zajímavé jsou počty žáků navštěvujících benešovskou obecnou školu: v roce 1905 – 167, 1907 – 188, 1915 – 197, 1946 – 101, 1948 – 90.
Po roce 1945 byla návštěva měšťanky povinná pro všechny žáky, proto obec Benešov usilovala o postavení školy, aby děti nemusely absolvovat strastiplnou každodenní dalekou cestu přes les na Štěpánov. Děti se dočkaly v roce 1949, kdy byla na Benešově zřízena pobočka šťěpánovské školy, kde byl ředitelem Miroslav Vaca, a rok poté samostatná střední škola. Prvním ředitelem se v roce 1950 stal benešovský rodák František Kovář, ale ještě téhož školního roku byl odvolán a ředitelem se stal mladý knínický rodák František Krejčíř. Kromě těchto dvou ještě zpočátku ve škole působili tito učitelé: Libuše Šindelková, její manžel, Miroslava Borková, Antonie Kašpárková, její manžel Antonín, Oldřich Syrovátka (spisovatel), Eduard Dvořáček, Josef Klíč, Josef Říha. Ve školním roce 1952 – 1953 byl jmenován ředitelem Antonín Kašpárek, ale již v 2. pololetí se ujal funkce znovu František Krejčíř.
Učilo se ve svízelných podmínkách. Dvě třídy byly umístěny do zrušeného krejčovského závodu Hofmanových, další dvě učebny se nacházely ve zrušeném hostinci u Střížů. Ve třídách byl nevyhovující nábytek, o hygieně se nedalo ani mluvit, učitelé přecházeli z jedné budovy do druhé… Učebny byly přeplněné – v 1. třídě ve školním roce 1949 – 1950 a ve 2. třídě následujícího roku bylo více než 40 žáků. Vše se v dobré obrátilo v roce 1959, kdy byla zahájena výuka v nově postavené budově školy mezi Benešovem a Pavlovem.